Kausi 1, 2/10. Ykköstyttöystäväksi tituleerattu Holly Madison kertoo, kuinka päätyi Playboy-maailmaan. Holly paljastaa miten naisia kontrolloitiin ja manipuloitiin. Myöhemmin Hugh Hefner uudisti Playboy-brändinsä tosi-tv-sarjalla, jonka pääosissa olivat hän itse ja hänen kolme tyttöystäväänsä. Tyttöystäville ei kuitenkaan haluttu aluksi maksaa korvausta ja heiltä vaadittiin suhdesopimusta. Amerikkalaisessa dokumenttisarjassa sisäpiiriläiset kertovat totuuden Hugh Hefneristä ja Playboy-brändistä.
