Kausi 1, 7/10. Hugh Hefner yritti kiihkeästi saada hyväksyntää Hollywoodissa. Playboyn kartanoon kutsuttiin usein kuuluisia elokuvaohjaajia, näyttelijöitä ja urheilijoita. Kartanossa vierailivat mm. Bill Cosby, Roman Polanski ja Jim Brown. Piireissä tiedettiin, että jos tunsi Hefin, kartanolle sai tulla harrastamaan seksiä. Tytöillä ja seksillä käytiin vaihtokauppaa, koska Hefner janosi valtaa ja kuuluisuutta. Amerikkalaisessa dokumenttisarjassa sisäpiiriläiset kertovat totuuden Hugh Hefneristä ja Playboy-brändistä.
